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碳-碳键

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碳-碳键是一连接两个原子共价键[1]。根据成键方式不同,两个碳原子间共能形成单键、双键和三键三种共价键。

碳原子可以互相键结形成长链,此性质称为“成链”。有了这个性质,碳原子就可以连结在一起形成众多不同类型的分子,其中一些化合物对这个世界上的生命和人类的生活有极大的意义,有机化学就是专门研究有机分子的化学特性。

键的种类

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碳-碳单键

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两个碳原子间成键,最普通的形式是单键:由两个电子组成,其中两个原子分别提供一个电子。碳-碳单键属于σ键,组成单键的两个碳原子自身的电子先形成杂化轨道,然后两个杂化轨道之间形成碳-碳单键。例如在乙烷中,两个碳原子形成sp3杂化轨道。但碳的单键也有形成其他杂化轨道的例子(例如sp2对sp2)。

碳-碳双键

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化合键二端的的碳原子不一定要形成相同的杂化轨道,在烯烃中碳原子形成双键。双键由一个σ键(由两个形成sp2杂化轨道的电子)和一个π键(由两个未参与杂化的p轨道电子所构成)组成。最简单的包含碳-碳双键的化合物乙烯

碳-碳三键

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三键由一个sp杂化轨道和二个p轨道构成,其中二个原子各提供一个p轨道。双键及三键中使用的p轨道会形成π键[2]。最简单的包含碳-碳三键的化合物为乙炔

碳-碳键的键数愈多,键能愈大,键长愈短。

简单碳氢化合物中的碳-碳键对比[3][4]
名称 乙醇 乙烯 乙炔
化学式 C2H6 C2H4 C2H2
分类 烷烃 烯烃 炔烃
结构式
杂化形式 sp3 sp2 sp
碳-碳键的键能 347 kJ/mol 614 kJ/mol 839 kJ/mol
碳-碳键的键长 153.5 pm 133.9 pm 120.3 pm
碳-碳单键的比例 100% 87% 78%

支链

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碳原子可以与不同数量的其他碳原子形成键,形成在碳-碳骨架中常见的支链。按照中国传统的伯仲叔季的辈份顺序,将含碳基团按照直接键合碳原子基团的数目定义为伯碳、仲碳、叔碳和季碳:

位于2,2,3-三甲基戊烷上的伯碳、仲碳、叔碳和季碳原子
  • 伯碳原子Primary carbon atom)可用表示[5],是指连有一个碳原子的碳原子,和伯碳原子相连的氢原子成为伯氢原子,如乙醇伯醇)。在有机化学反应中,伯碳自由基最不稳定,所以相应的能量最高。
  • 仲碳原子Secondary carbon atom)可用表示,是指连有两个碳原子的碳原子,和仲碳原子相连的氢原子成为仲氢原子,如异丙醇仲醇)。
  • 叔碳原子Tertiary carbon atom)可用表示,是指连有三个碳原子的碳原子,和叔碳原子相连的氢原子成为叔氢原子,如叔丁醇叔醇)。叔碳原子的碳正离子和自由基都是很稳定的。
  • 季碳原子Quaternary carbon atom[6] 可用表示,是指连有四个碳原子的碳原子,如新戊烷。在有机化学反应中,季碳的稳定性在四种碳原子中最佳。

合成

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碳-碳键形成反应有机反应中形成新的碳-碳键的反应。碳-碳键的形成对于人造化学品很重要,如药品塑料

下列反应是可以形成碳-碳键的例子,如:羟醛反应Diels-Alder反应格氏试剂羰基的加成反应、赫克反应Michael反应维蒂希反应

参见

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参考文献

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  1. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
  2. ^ 共價鍵、鍵長與鍵能. [2011-04-27]. (原始内容存档于2012-04-20). 
  3. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th edition
  4. ^ Bond Energies. Chemistry LibreTexts. 2013-10-02 [2024-07-18]. (原始内容存档于2024-07-19) (英语). 
  5. ^ 李景宁 (编). §2.1.3. 有机化学 2011年6月第5版. 北京: 高等教育出版社. : p19–20 [2016-11-13]. ISBN 978-7-04-032464-8. (原始内容存档于2019-06-02). 
  6. ^ Google 圖書-有機化學. [2011-04-24]. (原始内容存档于2015-02-21).