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碳-碳鍵

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碳-碳鍵是一連接兩個原子共價鍵[1]。根據成鍵方式不同,兩個碳原子間共能形成單鍵、雙鍵和三鍵三種共價鍵。

碳原子可以互相鍵結形成長鏈,此性質稱為「成鏈」。有了這個性質,碳原子就可以連結在一起形成眾多不同類型的分子,其中一些化合物對這個世界上的生命和人類的生活有極大的意義,有機化學就是專門研究有機分子的化學特性。

鍵的種類

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碳-碳單鍵

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兩個碳原子間成鍵,最普通的形式是單鍵:由兩個電子組成,其中兩個原子分別提供一個電子。碳-碳單鍵屬於σ鍵,組成單鍵的兩個碳原子自身的電子先形成混成軌域,然後兩個混成軌域之間形成碳-碳單鍵。例如在乙烷中,兩個碳原子形成sp3混成軌域。但碳的單鍵也有形成其他混成軌域的例子(例如sp2對sp2)。

碳-碳雙鍵

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化合鍵二端的的碳原子不一定要形成相同的混成軌域,在烯烴中碳原子形成雙鍵。雙鍵由一個σ鍵(由兩個形成sp2混成軌域的電子)和一個π鍵(由兩個未參與混成的p軌域電子所構成)組成。最簡單的包含碳-碳雙鍵的化合物乙烯

碳-碳三鍵

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三鍵由一個sp混成軌域和二個p軌域構成,其中二個原子各提供一個p軌域。雙鍵及三鍵中使用的p軌域會形成π鍵[2]。最簡單的包含碳-碳三鍵的化合物為乙炔

碳-碳鍵的鍵數愈多,鍵能愈大,鍵長愈短。

簡單碳氫化合物中的碳-碳鍵對比[3][4]
名稱 乙醇 乙烯 乙炔
化學式 C2H6 C2H4 C2H2
分類 烷烴 烯烴 炔烴
結構式
雜化形式 sp3 sp2 sp
碳-碳鍵的鍵能 347 kJ/mol 614 kJ/mol 839 kJ/mol
碳-碳鍵的鍵長 153.5 pm 133.9 pm 120.3 pm
碳-碳單鍵的比例 100% 87% 78%

支鏈

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碳原子可以與不同數量的其他碳原子形成鍵,形成在碳-碳骨架中常見的支鏈。按照中國傳統的伯仲叔季的輩份順序,將含碳基團按照直接鍵合碳原子基團的數目定義為伯碳、仲碳、叔碳和季碳:

位於2,2,3-三甲基戊烷上的伯碳、仲碳、叔碳和季碳原子
  • 伯碳原子Primary carbon atom)可用表示[5],是指連有一個碳原子的碳原子,和伯碳原子相連的氫原子成為伯氫原子,如乙醇伯醇)。在有機化學反應中,伯碳自由基最不穩定,所以相應的能量最高。
  • 仲碳原子Secondary carbon atom)可用表示,是指連有兩個碳原子的碳原子,和仲碳原子相連的氫原子成為仲氫原子,如異丙醇仲醇)。
  • 叔碳原子Tertiary carbon atom)可用表示,是指連有三個碳原子的碳原子,和叔碳原子相連的氫原子成為叔氫原子,如叔丁醇叔醇)。叔碳原子的碳正離子和自由基都是很穩定的。
  • 季碳原子Quaternary carbon atom[6] 可用表示,是指連有四個碳原子的碳原子,如新戊烷。在有機化學反應中,季碳的穩定性在四種碳原子中最佳。

合成

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碳-碳鍵形成反應有機反應中形成新的碳-碳鍵的反應。碳-碳鍵的形成對於人造化學品很重要,如藥品塑料

下列反應是可以形成碳-碳鍵的例子,如:羥醛反應Diels-Alder反應格氏試劑羰基的加成反應、赫克反應Michael反應維蒂希反應

參見

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參考文獻

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  1. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
  2. ^ 共價鍵、鍵長與鍵能. [2011-04-27]. (原始內容存檔於2012-04-20). 
  3. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th edition
  4. ^ Bond Energies. Chemistry LibreTexts. 2013-10-02 [2024-07-18]. (原始內容存檔於2024-07-19) (英語). 
  5. ^ 李景寧 (編). §2.1.3. 有机化学 2011年6月第5版. 北京: 高等教育出版社. : p19–20 [2016-11-13]. ISBN 978-7-04-032464-8. (原始內容存檔於2019-06-02). 
  6. ^ Google 圖書-有機化學. [2011-04-24]. (原始內容存檔於2015-02-21).