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Urech乙內醯脲合成

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Urech乙內醯脲合成
Urech hydantoin synthesis
命名根據 Friedrich Urech
反應類型 成環反應

Urech乙內醯脲合成:α-胺基酸氰酸鉀的水溶液處理,首先得到相應的乙酸鹽,脲基乙酸和25%鹽酸共熱時容易轉化為內醯胺,即乙內醯脲[1][2]

Urech乙內醯脲合成
Urech乙內醯脲合成


胺基酸α-碳上的其他取代基在反應後變為5-位上的取代基。因此如果用丙氨酸作原料,產物將是5-甲基乙內醯脲。N-取代胺基酸則生成1-取代乙內醯脲。如果用硫氰酸鹽代替氰酸鹽,則得到2-乙內醯硫脲

這個方法用於分離蛋白質水解得到的胺基酸混合物,尤其是簡單的一元氨基一元羧酸,因為它們的水溶性使它們在水中難以分離,可將其轉化為乙內醯脲,由於乙內醯脲的溶解性比胺基酸要小得多,能夠用分步結晶將其分離。乙內醯脲水解又得到胺基酸,不過胺基酸會在同時發生外消旋化

反應機理

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Urech乙內醯脲合成的機理
Urech乙內醯脲合成的機理

參見

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參考資料

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  1. ^ Urech, F. Ann. 1873, 165, 99.
  2. ^ Ware, E. Chem. Rev. 1950, 46, 407.(綜述)