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铃兰氨酸

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铃兰氨酸[1]
IUPAC名
Azetidine-2-carboxylic acid
别名 L-(-)-环丁胺-2-羧酸
氮杂环丁烷-2-羧酸
吖丁啶-2-羧酸
识别
CAS号 2133-34-8  checkY
PubChem 16486(L-)
ChemSpider 15628
SMILES
 
  • O=C(O)[C@H]1NCC1
InChI
 
  • 1/C4H7NO2/c6-4(7)3-1-2-5-3/h3,5H,1-2H2,(H,6,7)/t3-/m0/s1
InChIKey IADUEWIQBXOCDZ-VKHMYHEABQ
ChEBI 6198
KEGG C08267
IUPHAR配体 4686
性质
化学式 C4H7NO2
摩尔质量 101.104 g/mol g·mol⁻¹
外观 晶体颗粒
密度 1.275 g/cm3
熔点 215 °C(488 K)
沸点 242 °C(515 K)
溶解性 5.0 g/100 ml
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

铃兰氨酸,学名L-(-)-环丁胺-2-羧酸(英语:L-(-)-Azetidine-2-carboxylic acid),缩写为AzeAzc,是一种非蛋白质氨基酸,为脯氨酸的同系物。在结构上,铃兰氨酸为一个含氮四元环吖丁啶连接一个羧基取代基得到,其与脯氨酸的区别在于前者为四元环,后者为五元环[2]。铃兰氨酸具有作为脯氨酸类似物的能力,可以代替脯氨酸整合到蛋白质中。

合成

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铃兰氨酸可由γ-羟基丁酸通过α-溴化反应少量获得的。溴化反应得到的γ-氨基-α-溴丁酸中间体中除去溴化氢,再用氢氧化钡溶液处理进行环合即可得到。光学活性的铃兰氨酸是通过将α,γ-二氨基丁酸二盐酸盐与亚硝酸和盐酸混合物反应生成γ-氨基-α-氯丁酸,然后消去氯化氢,再用氢氧化钡处理进行环化而获得[3]

分布

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铃兰氨酸于1955年发现,其存在于一些特定植物的根茎和新鲜叶片中,已知其存在于铃兰黄精属天门冬科植物中。

铃兰

在一些豆科植物中也发现了铃兰氨酸。在一些食用、园艺和糖用甜菜中也发现了少量铃兰氨酸[4]

毒性

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研究表明,当铃兰氨酸被错误地代替脯氨酸整合到蛋白质中时,铃兰氨酸会阻碍竞争植物的生长并毒害捕食者。其他研究表明,铃兰氨酸会导致鸭、仓鼠、老鼠和兔子等各种动物出现各种毒性和致畸性疾病[2]

铃兰氨酸错误整合到人体蛋白质中会改变胶原蛋白、角蛋白、血红蛋白蛋白质折叠[5]。然而,由于缺乏详细的毒理学数据,以及需要更多关于铃兰氨酸对特定蛋白质的破坏性影响的直接证据,因此目前无法确定其对人体的毒性[2]。对人类脯氨酰-转运核糖核酸合成酶和丙氨酰-tRNA合成酶的分子研究表明,铃兰氨酸以脯氨酸的形式整合到蛋白质中,并在体内产生毒性[6]。由于其对丙氨酸和脯氨酸的双重模仿作用,即使铃兰氨酸似乎适合两种tRNA合成酶的活性位点,它也会被丙氨酰-tRNA合成酶的转移后编译系统拒绝[6]

参考文献

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  1. ^ 默克索引, 12th Edition, 6089.
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Rubenstein E.; T. McLaughlin; R.C. Winant; A. Sanchez; M. Eckart; K.M. Krasinska; A. Chien. Azetidine-2-carboxylic Acid in the Food Chain. Phytochemistry. 2008, 70 (1): 1–5. PMID 19101705. doi:10.1016/j.phytochem.2008.11.007. 
  3. ^ Fowden, L. Azetidine-2-carboxylic Acid: a New Cyclic Imino Acid Occurring in Plants. Biochemical Journal. 1956, 64 (2): 323–331. PMC 1199734可免费查阅. PMID 13363844. doi:10.1042/bj0640323. 
  4. ^ Seigler, David S. Plant secondary metabolism. Kluwer Academic. 1998: 222. ISBN 0-412-01981-7. 
  5. ^ Rubenstein E.; H. Zhou; K.M. Krasinska; A. Chien; C.H. Becker. Azetidine-2-carboxylic Acid in Garden Beets. Phytochemistry. 2006, 67 (9): 898–903. PMID 16516254. doi:10.1016/j.phytochem.2006.01.028. 
  6. ^ 6.0 6.1 Song, Y; Zhou, H; Vo, MN; Shi, Y; Nawaz, MH; Vargas-Rodriguez, O; Diedrich, JK; Yates, JR; Kishi, S; Musier-Forsyth, K; Schimmel, P. Double mimicry evades tRNA synthetase editing by toxic vegetable-sourced non-proteinogenic amino acid.. Nature Communications. 22 December 2017, 8 (1): 2281. Bibcode:2017NatCo...8.2281S. PMC 5741666可免费查阅. PMID 29273753. doi:10.1038/s41467-017-02201-z.