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氯甲酸-9-芴甲酯

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氯甲酸-9-芴甲酯[1]
IUPAC名
Chloroformic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
别名 9-芴甲氧羰酰氯;Fmoc-Cl
识别
CAS号 28920-43-6  checkY
PubChem 34367
ChemSpider 31647
SMILES
 
  • ClC(=O)OCC3c1ccccc1c2c3cccc2
InChI
 
  • 1/C15H11ClO2/c16-15(17)18-9-14-12-7-3-1-5-10(12)11-6-2-4-8-13(11)14/h1-8,14H,9H2
InChIKey IRXSLJNXXZKURP-UHFFFAOYAT
性质
化学式 C15H11ClO2
摩尔质量 258.7 g·mol−1
熔点 62-64 °C
危险性
警示术语 R:R34
安全术语 S:S26 S36/37/39 S45
欧盟分类 Corrosive (C)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

氯甲酸-9-芴甲酯(FMOC-Cl)是9-芴甲醇的氯甲酸酯。它用于使芴甲氧羰基(FMOC group)形成芴甲氧羰基氨基甲酸酯FMOC carbamate。

制备

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氯甲酸-9-芴甲酯可以由9-芴甲醇碳酰氯反应制备:[2]

反应

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FMOC carbamate通常作为胺的保护基。例如:Fmoc-Cl的Fmoc基团会与胺基作用。[3]

Scheme showing addition of an Fmoc group to an amino acid

其他常见制备芴甲氧羰基(Fmox group)的方法是透过9 - 芴基甲基琥珀酰亚胺基碳酸酯 9-fluorenylmethyl succinimidyl carbonate (FMOC-OSu),本身由Fmoc-Cl与双环己基铵盐(dicyclohexylammonium)中的N-羟基琥珀酰亚胺 (N-hydroxysuccinimide)反应获得。[4]

Mechanism of the deprotection of the Fmoc group with piperidine.

在piperidine溶液中,会被碱分离。 Fmoc保护基大量使用在胜肽键的合成法中,保护基可以在piperidine溶液中被去除,因此不会干扰胜肽链与树脂之间的酸性连接物 此外Fmoc具有强萤光性,可以与不对UV反应的化合物进行连结,得到带有Fmoc团的衍生物,该衍生物可以应用于反相液相层析析。使用FMOC-Cl分析,必须要先去除额外的荧光,因此不适合用于层析法

参考

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  1. ^ Fmoc chloride页面存档备份,存于互联网档案馆) at Sigma-Aldrich
  2. ^ Carpino, Louis A.; Han, Grace Y. 9-Fluorenylmethoxycarbonyl amino-protecting group. The Journal of Organic Chemistry. 1972, 37 (22): 3404. doi:10.1021/jo00795a005. 
  3. ^ Yamada, Kazuhiko; Hashizume, Daisuke; Shimizu, Tadashi; Ohki, Shinobu; Yokoyama, Shigeyuki. A solid-state 17O NMR, X-ray, and quantum chemical study of N-α-Fmoc-protected amino acids. Journal of Molecular Structure. 2008, 888: 187. doi:10.1016/j.molstruc.2007.11.059. 
  4. ^ Paquet, A. Introduction of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl, trichloroethoxycarbonyl, and benzyloxycarbonyl amine protecting groups into O-unprotected hydroxyamino acids using succinimidyl carbonates. Canadian Journal of Chemistry. 1982, 60 (8): 976. doi:10.1139/v82-146. (原始内容存档于2012-07-26).