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硫杂环丁烯

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硫杂环丁烯
IUPAC名
2H-Thiete
2H-硫杂环丁烯
别名 1-Thiacyclobut-2-ene
1-硫代环丁-2-烯
thiacyclobutene
环硫丙烯、硫环丁烯
硫唉
识别
CAS号 503-31-1
PubChem 3415867
ChemSpider 2659702
SMILES
 
  • C1C=CS1
InChI
 
  • 1/C3H4S/c1-2-4-3-1/h1-2H,3H2
InChIKey HPINPCFOKNNWNW-UHFFFAOYAF
性质
化学式 C3H4S
摩尔质量 72.12886 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

硫杂环丁烯(英语:thiete),别名环硫丙烯(英语:thiacyclobutene[1]是一种由3个碳原子和1个硫原子构成不饱和四元杂环化合物,化学式:C3H4S[2][3][4]。其本身不稳定,通常以其稠合衍生物形式存在,目前已经合成出几种其稠合衍生物[5]

结构

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硫杂环丁烯是硫代丙烯醛(CH2=CHCH=S)的价键异构体,且在400°C以下硫杂环丁烯容易开环变成硫代丙烯醛[6]。硫杂环丁烯分子为平面结构,C-S-C键角为76.8°[7]


衍生物

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苯并硫杂环丁烯是硫杂环丁烯与苯的稠合衍生物。一些苯并硫杂环丁烯由2-巯基苄醇通过真空闪热解得到。其通常是其他硫杂环化合物的前驱体。

硫杂环丁烯 1,1-二氧化物为硫杂环丁烯的砜类衍生物,其比母体硫杂环丁烯更稳定[8]。硫杂环丁烯 1,1-二氧化物的相关取代物也可以由砜烯英语sulfene(R2C=SO2[9]与炔胺(RC≡CNR')[10][2+2]环加成得到。

相关条目

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参考文献

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  1. ^ 全国科学技术名词审定委员会. 硫杂环丁烯. 术语在线. [2024-06-30]. (原始内容存档于2024-06-30). 
  2. ^ Leśniak, S; Lewkowski, J; Kudelska, W; Zając, A. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. 2008, 2 (7): 389–428. doi:10.1016/B978-008044992-0.00207-8. 
  3. ^ Block, E. Thietes and Derivatives. Sci. Synth. 2007, 33: 187–202. 
  4. ^ Block, E; DeWang, M. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. 1996, 1 (24): 773–802. doi:10.1016/B978-008096518-5.00024-1. 
  5. ^ Dittmer, DC; Davis, FA. Evidence for a Thiete (Thiacyclobutene). J. Am. Chem. Soc. 1965, 87 (9): 2064–2065. doi:10.1021/ja01087a048. 
  6. ^ Block, Eric; Wang, Ming De. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Katritzky, Alan R.; Rees, Charles W.; Scriven, Eric F. V. (编). Comprehensive Heterocyclic Chemistry II 1B 2nd. Elsevier. 1996: 780. ISBN 978-0-08-096518-5. 
  7. ^ Rodler, M; Bauder, A. Microwave spectrum, dipole moment and molecular structure of 1,2-dithiete. Chemical Physics Letters. 1985, 114 (5–6): 575–578. Bibcode:1985CPL...114..575R. doi:10.1016/0009-2614(85)85145-9. 
  8. ^ Thomas C. Sedergran and Donald C. Dittmer "Thiete 1,1-dioxide and Chlorothiete 1,1-dioxide" Org. Synth. 1984, vol. 62, 210.doi:10.15227/orgsyn.062.0210
  9. ^ 全国科学技术名词审定委员会. 砜烯. 术语在线. [2024-06-30]. (原始内容存档于2024-06-30). 
  10. ^ 全国科学技术名词审定委员会. 炔胺. 术语在线. [2024-06-30]. (原始内容存档于2024-06-30).