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錫雜苯

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錫雜苯
IUPAC名
Stannine
錫雜環己三烯
別名 Stannin
識別
CAS號 289-78-1  checkY
PubChem 119197
ChemSpider 20137777
SMILES
 
  • [H][Sn]1=CC=CC=C1
性質
化學式 C5H6Sn
摩爾質量 184.81 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

錫雜苯(C5H6Sn)是一組有機錫化合物的母體化合物,是將的一個原子換成原子得出來的。錫雜苯本身已通過計算化學研究,[1]但仍未分離出來。

錫雜苯的穩定衍生物

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錫雜苯的穩定衍生物已得到分離。下圖所示的2-錫雜萘在低於140 °C的惰性氣氛下是穩定的。[2]這個化合物中的錫與碳鍵被兩個大型基團(一個為叔丁基,另一個為2,4,6-三[雙(三甲基甲矽烷基)甲基]苯基或Tbt基團)的潛在反應物隔開。兩個Sn-C鍵的鍵長為202.9和208.1 pm,比 Sn-C單鍵鍵長(214 pm)短,與已知的Sn=C雙鍵(201.6 pm)相當。C-C鍵鍵長在135.6和144.3 pm之間波動甚少,表明這個化合物具有芳香性

2-錫雜萘的穩定衍生物

有Tbt取代基的9-錫雜菲於2005年報告。[3]在室溫下,它會形成[4+2]環加成物

有Tbt取代基的錫雜苯於2010年報告。[4]在室溫下,它會根據數量形成DA二聚體

有Tbt取代基的錫苯的合成。試劑氫化鋁鋰(步驟2)、NBS(步驟3)、LDA(步驟4)

參見

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參考文獻

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  1. ^ Ebrahimi, Arash Afshar; Ghiasi, Reza; Foroutan-Nejad, Cina. Topological characteristics of the ring critical points and the aromaticity of groups IIIA to VIA hetero-benzenes. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 2010, 941 (1–3): 47–52. doi:10.1016/j.theochem.2009.10.038. 
  2. ^ Mizuhata, Yoshiyuki; Sasamori, Takahiro; Takeda, Nobuhiro; Tokitoh, Norihiro. A Stable Neutral Stannaaromatic Compound: Synthesis, Structure and Complexation of a Kinetically Stabilized 2-Stannanaphthalene. Journal of the American Chemical Society. 2006, 128 (4): 1050–1. PMID 16433501. doi:10.1021/ja057531d. 
  3. ^ Generation of 9-Stannaphenanthrene and Its Reactivities Yoshiyuki Mizuhata, Nobuhiro Takeda, Takahiro Sasamori and Norihiro Tokitoh Chemistry Letters Volume 34 Number 8 Year 2005 Page 1088 doi:10.1246/cl.2005.1088
  4. ^ Generation of Stannabenzenes and Their Properties Yoshiyuki Mizuhata, Naoya Noda, and Norihiro Tokitoh Organometallics, 2010, 29 (21), pp 4781–4784 doi:10.1021/om100382n