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赫茨反應

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赫茨反應(德語:Herz-Reaktion),得名於德國化學家里夏德·赫茨,指苯胺衍生物(1)與二氯化二硫作用生成苯並二噻唑化合物(又稱赫茨鹽/赫茨化合物)(2),然後水解,得到相應的硫醇[1]

赫茨反應
赫茨反應

應用

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合成苯並噻唑環

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赫茨反應產物硫醇鈉(3)與硫酸鋅反應生成相應的硫醇鋅鹽,接着用苯甲酰氯處理硫醇鋅鹽,得到苯並-1,3-噻唑化合物(4)。

赫茨反應應用
赫茨反應應用

用作染料合成前體

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如下對取代苯胺(5)用赫茨反應在氨基鄰位引入巰基,生成取代鄰氨基苯硫酚。接着在硫上引入羧甲基。然後利用桑德邁爾反應,將氨基轉化為氰基。氰基水解,生成芳香羧酸(6)。

(6)發生關環、脫羧,生成硫代-3-吲哚酚(7)。(7)可用作很多染料的合成前體。例如,它與苊醌縮合,得到染料(8);與靛紅縮合,則得到硫代靛藍染料(9)。

赫茨反應用於染料的製取
赫茨反應用於染料的製取

參見

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參考資料

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  1. ^ Warburton, W. K. Arylthiazathiolium Salts And o-Aminoaryl Thiols - The Herz Reaction. Chemical Reviews. 1957-10-01, 57 (5): 1011–1020 [2022-04-13]. ISSN 0009-2665. doi:10.1021/cr50017a004. (原始內容存檔於2022-04-13) (英語).