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苦味酸

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苦味酸
IUPAC名
2,4,6-Trinitrophenol
2,4,6-三硝基苯酚
別名 三硝基苯酚、黃色炸藥
識別
縮寫 TNP、PA
CAS號 88-89-1  checkY
ChemSpider 6688
SMILES
 
  • O=[N+]([O-])c1cc(cc([N+]([O-])=O)c1O)[N+]([O-])=O
InChIKey OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYAM
RTECS TJ7875000
DrugBank DB03651
性質
化學式 C6H3N3O7
摩爾質量 229.10 g·mol⁻¹
外觀 無色至黃色針狀結晶或大塊固體
密度 1.763 g/cm³ (固)
熔點 122.5 °C
沸點 > 300 °C(爆炸)
溶解性 1.40 g/100 mL
pKa 0.38
熱力學
ΔfHm298K -220 kJ·mol-1
危險性
警示術語 R:R1, R10, R36, R37, R38
安全術語 S:S28, S35, S37, S45
NFPA 704
4
3
4
 
爆炸性
撞擊感度 24%-36%
摩擦感度 0%
爆速 7,350 m/s, ρ 1.70
相關物質
其他陽離子 苦味酸銨
相關化學品 三硝基甲苯
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

苦味酸,化學名2,4,6-三硝基苯酚,字母縮寫TNPPA,是一種炸藥,名字由希臘語的πικρος(苦味)得來,味道很苦。純淨物室溫下呈略帶黃色的結晶,因此也俗稱黃色炸藥。難溶於四氯化碳,微溶於二硫化碳,易溶於丙酮、苯等有機溶劑,溶於熱水、乙醇、乙醚。它是苯酚的三硝基取代物,受硝基電子效應的影響而有很強的酸性

乾燥的苦味酸感度較低,略高於TNT(三硝基甲苯),儲存和運輸都比較安全。但是某些苦味酸鹽的感度英語Sensitivity (explosives)較高,因此儲存苦味酸必須用非金屬容器,裝於彈體中的苦味酸必須經過嚴格的乾燥,以阻止苦味酸腐蝕金屬,生成高感度的鹽。

苦味酸的氧平衡為-45.39%,爆發點320℃(5s),當密度為1.70g·cm-3時,爆熱和爆速分別為4.52MJ·kg-1和7.35km·s-1;密度為1.72g·cm-3時,爆壓為26.5GPa,爆溫約3000K,爆容約680L·kg-1。撞擊感度24%-36%,對摩擦不敏感。做功能力為315cm3(鉛孔擴張值),等效105%TNT當量;猛度16mm(鉛柱壓縮值),等效103%TNT當量。[1]

合成

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直接硝化苯酚(即使是稀硝酸)也會造成高分子量的焦油形成,為了最小化這些副反應,苦味酸是通過苯酚的磺化製得苯酚二磺酸,再用濃硝酸硝化製得。該過程磺基被置換,先形成2,4-二硝基苯酚或2,6-二硝基苯酚,該反應過程高度放熱,需仔細控制溫度,否則會造成產率降低。隨後再進一步硝化引入硝基,製得三硝基苯酚。

用途

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苦味酸發現於公元1771年,在發明之後近一個世紀時間裏,一直用作黃色染料。後因為爆炸事故,爆炸性質才被人們發現,成為世界上最早的合成炸藥。基於它用做黃色染料的歷史和極強的染黃色能力,又被稱為黃色炸藥,曾廣泛用於裝填炮彈航空炸彈地雷手榴彈等幾乎所有軍用彈藥。1873年,Hermann Sprengel英語Hermann Sprengel發現苦味酸可以作為起爆藥,並可用於軍事高爆炸藥。 1885年,法國化學家Eugène Turpin英語Eugène Turpin申請了專利,把苦味酸作為炸藥與炮彈發射裝藥。全世界主要國家迅速發生了一場軍事技術革命:1887年法國採用了苦味酸與火棉混合炸藥,稱為melinite(中譯麥寧炸藥);1888年英國開始製造類似的炸藥,稱為lyddite(中譯立德炸藥、裂地藥、列底炮藥);1889年,奧匈帝國開始製造了苦味酸與三硝基甲酚胺鹽混合的炸藥ecrasite;1893年,日本下瀨雅允研製出下瀨火藥;1894年,沙俄開始把苦味酸用作炮彈發射藥;1906年,美國開始使用苦味酸銨(稱作Dunnite或explosive D)。

中日甲午戰爭、1898年英國殖民蘇丹的恩圖曼戰役布爾戰爭日俄戰爭第一次世界大戰,都廣泛使用了苦味酸炸藥。

由於苦味酸容易與彈體金屬反應,產生感度很高的苦味酸鹽,所以時常發生彈藥的意外爆炸,造成士兵傷亡。1917年12月6日加拿大的哈利法克斯大爆炸造成了2000餘人死亡,就是由於苦味酸炮彈的安全事故造成的。1943年陸奧號戰列艦爆炸也被懷疑與之相關。1902年,德國開始用更穩定、安全的TNT替代苦味酸作為炮彈裝藥。第一次世界大戰中世界其它各國陸續完成替換苦味酸軍用炸藥。在20世紀下半葉趨於淘汰。苦味酸也是重要的化工原料,酸鹼指示劑和醫用收斂藥。

參考資料

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  1. ^ 歐育湘等. 《炸药学》. 北京理工大學出版社. 2006年1月: 178. ISBN 7-5640-0475-4. 

外部連結

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