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布爾德烯烴合成

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布爾德烯烴合成通過β-鹵代金屬(如)作用,發生消除生成烯烴。 反應特點是產率高、應用廣泛。[1]

布爾德烯烴合成

這個反應1930年由塞西爾·歐內斯特·布爾德發現,[2]其最初版本是以鎂作為金屬,合成異庚烯

1930年布爾德合成異庚烯

相應的格氏試劑是反應中的中間體。烷氧負離子不是很好的離去基團,因此一般認為這個反應為E1cB機理。[1]

1931年有人對此反應作了改進,用鋅代替鎂,成功合成了1,4-戊二烯(一種1,4-二烯烴)。[3](下圖中第一步為烯丙基格氏試劑與底物發生親核脂肪取代反應。)

1931年布爾德二烯烴合成

參見

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參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 Advanced Organic Chemistry, 4th Edition, Jerry March, 1992.
  2. ^ The synthesis of beta-bromo-alkyl ethers and their use in further synthesis Lloyd C. Swallen and Cecil E. Boord J. Am. Chem. Soc.; 1930; 52(2) pp 651 - 660; doi:10.1021/ja01365a033
  3. ^ Nuclear syntheses in the olefin series II. 1,4-diolefins Bernard H. Shoemaker and Cecil E. Boord J. Am. Chem. Soc.; 1931; 53(4) pp 1505 - 1512; doi: 10.1021/ja01355a049