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孕烷

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孕烷
Skeletal formula of pregnane
Ball-and-stick model of the pregnane molecule
IUPAC名
(8S,9S,10S,13R,14S,17S)-17-ethyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
系統名
(1S,2S,10S,11S,14S,15R)-14-ethyl-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane
(1S,2S,10S,11S,14S,15R)-2,15-二甲基-14-乙基四環[8.7.0.02,7.011,15]十七烷
別名 孕烷
識別
CAS號 24909-91-9  checkY
PubChem 6857422
ChemSpider 5256760
SMILES
 
  • C41CCCC[C@@]1([C@@H]3[C@H]([C@@H]2CC[C@@H]([C@@]2(C)CC3)CC)CC4)C
InChI
 
  • 1/C21H36/c1-4-15-9-11-18-17-10-8-16-7-5-6-13-20(16,2)19(17)12-14-21(15,18)3/h15-19H,4-14H2,1-3H3/t15-,16?,17-,18-,19-,20-,21+/m0/s1
InChIKey JWMFYGXQPXQEEM-WZBAXQLOBZ
ChEBI 8386
性質
化學式 C21H36
摩爾質量 288.511 g·mol⁻¹
密度 0.926 g/ml
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

孕烷(Pregnane)也稱為孕甾烷,是有21個碳原子的甾體,有腺甾烷的基本結構,是孕酮母結構英語Parent structure,也是一些腎上腺皮質激素(例如可的松)的母體。孕烷包括5α-孕烷(別孕烷,allopregnane)和5β-孕烷(17β-乙基本膽烷)兩系列類固醇的母體碳氫化合物

5β-孕烷是孕酮孕二醇孕烷醇酮等甾類的母體,5β-孕烷存在尿液中,是5β-孕烷化合物的代謝產物。

立體結構

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因為孕烷總共有七個手性碳原子,因此理論上應該有27=128種可能的立體異構體,但自然界中只存在5號位和14號位兩個碳原子的手性結構[1],如下所示:

5β,14β-孕烷
5β,14α-孕烷
5α,14β-孕烷

孕烷衍生物

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甾體命名:孕烷有1至21號的碳原子

孕烷衍生物是指擁有1至21號碳原子的甾體衍生物。

孕烷衍生物中有許多有生物活性的化合物,大部份可分分為兩類:孕烯孕二烯,另外一類則是孕三烯

孕烯

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可的松

孕烯(pregnene)中有一個雙鍵,以下是一些孕烯的例子:

孕二烯

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醋酸環丙孕酮

孕二烯中有兩個雙鍵,以下是一些孕二烯的例子:

相關條目

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參考文獻

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  1. ^ McMurry, John. Biomoléculas: lípidos. Química Orgánica sexta. Thompson. 2004: 1027–1053. ISBN 970-686-354-0. 

外部連結

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