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吖啶橙

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吖啶橙
吖啶橙空間填充模型
吖啶橙球棍模型
IUPAC名
N,N,N',N'-Tetramethylacridine-3,6-diamine
英文名 Acridine Orange
別名 鹼性橙14
丫啶橙
3,6-雙(二甲氨基)吖啶
識別
CAS號 65-61-2  checkY
494-38-2  checkY
PubChem 62344
ChemSpider 56136
SMILES
 
  • n1c3c(cc2c1cc(N(C)C)cc2)ccc(c3)N(C)C
InChI
 
  • 1/C17H19N3/c1-19(2)14-7-5-12-9-13-6-8-15(20(3)4)11-17(13)18-16(12)10-14/h5-11H,1-4H3
InChIKey DPKHZNPWBDQZCN-UHFFFAOYAJ
EINECS 200-614-0
ChEBI 234241
RTECS AR7601000
KEGG C19315
MeSH Acridine+orange
性質
化學式 C17H19N3
摩爾質量 265.35 g·mol−1
密度 1.169 g/cm3 (20°C)
熔點 165 °C
沸點 468.6 °C
折光度n
D
1.338
危險性
安全術語 S:S26, S28, S37, S45
歐盟分類 刺激性 Xi 有害環境物質 N
NFPA 704
0
2
0
 
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

吖啶橙呈橙色,粉末狀。溶於乙醇。溶液為橙黃色帶綠色熒光。pH值為8.4~10.4則無熒光。商品名GoldView的中國產瓊脂糖凝膠電泳核酸染料主要成份就是吖啶橙,並非「溴化乙錠的安全替代品」。[1]

安全性

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能鑲嵌於兩個相鄰的鹼基對之間,使部分雙螺旋DNA鬆開,該兩個鹼基對的距離拉大一倍。這樣的DNA複製過程中,會使DNA鏈增加或缺失一個鹼基,造成移碼突變

定義

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可與核酸親和的熒光活體染料。熒光顯微鏡下核呈綠色,細胞質呈黃色。

主要用途

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用作熒光指示劑,腫瘤細胞及細菌、核酸染色劑及移碼突變的誘變劑。吖啶橙是一種熒光色素,吖啶橙激發濾光片波長488nm。阻斷濾光片波長515nm。吖啶橙與細胞中DNA和RNA結合量存在差別,可發出不同顏色的熒光(即着色特異性),這是由於DNA是個高度聚合物,吸收熒光物質的位置較少,發綠色熒光,而RNA聚合度低,能和熒光物質結合的位置多,故發紅色熒光。

參考文獻

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外部連結

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