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六苯并蒄

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六苯并蒄
IUPAC名
Hexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene
六苯并[bc,ef,hi,kl,no,qr]蒄
识别
CAS号 190-24-9  checkY
PubChem 136001
ChemSpider 119779
SMILES
 
  • C12=C3C4=C5C(C6=C7C8=CC=C9)=C1C8=C9C%10=CC=CC(C%11=C3C(C%12=C4C(C(C5%13)=CC=CC%13=C6CC=C7)=CC=C%12)=CC=C%11)=C%102
InChI
 
  • InChI=1S/C42H20/c1-7-19-21-9-2-11-23-25-13-4-15-27-29-17-6-18-30-28-16-5-14-26-24-12-3-10-22-20(8-1)31(19)37-38(32(21)23)40(34(25)27)42(36(29)30)41(35(26)28)39(37)33(22)24/h1-17,35H,18H2
InChIKey FYXBXZBCUROVBE-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 C42H18
摩尔质量 522.59 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

六苯并蒄(英语:Hexabenzocoronene),是由与六个苯环稠合组成的化合物,通常指分子式为C42H18的六苯并[bc,ef,hi,kl,no,qr]蒄,另一种高对称性的异构体为分子式C48H24的六苯并[a,d,g,j,m,p]蒄。通过原子力显微镜对六苯并蒄成像,首次验证了多环芳烃不同碳碳键键级键长的差异。[1]

合成

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六苯并蒄是目前在有机材料中应用十分广泛的一个中间体。可以利用二苯乙炔与2,3,4,5-四苯基环戊二烯酮的狄尔斯–阿尔德反应和随后发生的逆狄尔斯–阿尔德反应脱羰基生成六苯基苯,此化合物经FeCl3氧化即可生成六苯并蒄及其衍生物。[2]

Synthesis of a Hexa-benzopericoronene

应用

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两亲性的六苯并蒄衍生物能自组装成柱状相,形成纵横比大于1000、高电导率的纳米管,是理想的电载流子传输材料,可用于制备光电器件。[3]

参考文献

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  1. ^ Gross, L.; Mohn, F.; Moll, N.; Schuler, B.; Criado, A.; Guitian, E.; Pena, D.; Gourdon, A.; Meyer, G. Bond-Order Discrimination by Atomic Force Microscopy. Science. 2012, 337 (6100): 1326. doi:10.1126/science.1225621. 
  2. ^ 邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚。《基础有机化学》(第三版)上册。北京:高等教育出版社,2005年12月:492。ISBN 978-7-04-017755-8
  3. ^ Jonathan P. Hill, Wusong Jin, Atsuko Kosaka, Takanori Fukushima, Hideki Ichihara, Takeshi Shimomura, Kohzo Ito, Tomihiro Hashizume, Noriyuki Ishii, Takuzo Aida. Self–Assembled Hexa-peri-hexabenzocoronene Graphitic Nanotube. Science. 2004, 304 (5676): 1481–1483 [2013-07-06]. PMID 15178796. doi:10.1126/science.1097789. (原始内容存档于2007-09-30).