User:Rockpelt/烷烴新版
烷烃(拼音:Wán-tīng;英文:Alkane[3])是碳氫化合物下的一種飽和烴,其整體構造大多僅由碳、氫、碳-碳單鍵與碳氫單鍵所構成[4],同時也是最簡單的一種有機化合物,而其下又可細分出链烷烃與環烷烴。
得名
[编辑]「烷」(Wán、ㄨㄢˊ[5]),是化學家取「碳」右下角之火,加上「完」以造出的字。「碳」表示其結構中含有碳,而「完」表示其分子結構中碳原子化合價完足的意思[6]。
性質概論
[编辑]烷類皆難溶於水,在完全燃燒下可轉化為二氧化碳和水[7],反應式如下:
烷類會因組合結構的不同,其性質可能會有極大的差異。若結構相似,則性質相近;若結構不同,性質不同。[7]正因此,烷類種類繁多;但也由此許多化學式相同的物質,其性質不相同。如戊烷()[8]:
正戊烷 戊烷 |
异戊烷 2-甲基丁烷 |
新戊烷 2,2-二甲基丙烷 |
物理性质
[编辑]烷烴有許多物理性質:
- 密度皆小於一。
- 不溶于水,但溶于有机溶剂。
- 熔点與沸点随著分子量增大和碳链增长而升高,同碳数的烷烃,支链越多沸点越低。
- 一般情况下,碳数小于5的(甲烷到丁烷)为气态,5-17之间的(戊烷到十七烷)为液态,18个碳(十八烷)以上为固态。[9]
烷烴 | 公式 | 沸點 [°C] | 熔點 [°C] | 20°C下的狀態 | 密度 [g·cm3] |
甲烷 | CH4 | -162 | -183 | 氣體 | --- |
乙烷 | C2H6 | -89 | -182 | 氣體 | --- |
丙烷 | C3H8 | -42 | -188 | 氣體 | --- |
丁烷 | C4H10 | 0 | -138 | 氣體 | --- |
戊烷 | C5H12 | 36 | -130 | 液體 | 0.626 |
正己烷 | C6H14 | 69 | -95 | 液體 | 0.659 |
庚烷 | C7H16 | 98 | -91 | 液體 | 0.684 |
辛烷 | C8H18 | 126 | -57 | 液體 | 0.703 |
壬烷 | C9H20 | 151 | -54 | 液體 | 0.718 |
癸烷 | C10H22 | 174 | -30 | 液體 | 0.730 |
十一烷 | C11H24 | 196 | -26 | 液體 | 0.740 |
十二烷 | C12H26 | 216 | -10 | 液體 | 0.749 |
二十烷 | C20H42 | 343 | 37 | 固體 | --- |
三十烷 | C30H62 | 450 | 66 | 固體 | --- |
四十烷 | C40H82 | 525 | 82 | 固體 | --- |
五十烷 | C50H102 | 575 | 91 | 固體 | --- |
化学性质
[编辑]烷烃性质很稳定,因为碳-氫键和碳-碳键相对稳定,难以断裂。[10]除了下面三种反应,烷烃几乎不能进行其他反应。
氧化反应
[编辑]反應通式:[11]
所有的烷烃都能燃烧,而且反应放热极多。[12]烷烃完全燃烧生成-CO2和H2O[7]。如果O2的量不足,就会产生有毒气体一氧化碳(CO),甚至炭黑(C)。[13]
以甲烷为例:
- CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O
O2供应不足时,反应如下:
- 2CH4 + 3 O2 → 2CO + 4 H2O
- CH4 + O2 → C + 2 H2O
分子量大的烷烃经常不能够完全燃烧,它们在燃烧时会有黑烟产生,就是炭黑。
卤化反应
[编辑]反應通式:[14]
由于烷烃的结构太牢固,一般的有机反应不能进行。烷烃的卤代反应是一种自由基取代反应,反应的起始需要光能来产生自由基。
以下是甲烷被卤代的步骤。这个高度放热的反应可以引起爆炸。
- 链引发阶段:在紫外线的催化下形成两个Cl的自由基
- Cl2 → Cl* / *Cl
- Cl2 → Cl* / *Cl
- 链增长阶段:一个H原子从甲烷中脱离;CH3Cl开始形成。
- CH4 + Cl* → CH3+ + HCl (慢)
- CH3+ + Cl2 → CH3Cl + Cl*
- 链终止阶段:两个自由基重新组合
- Cl* 和 Cl*, 或
- R* 和 Cl*, 或
- CH3* 和 CH3*.[15]
裂解反应
[编辑]裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下,分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应,因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C16H34)经裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16)。
由于每个键的环境不同,断裂的机率也就不同,下面以丁烷的裂化为例讨论这一点:
- CH3-CH2-CH2-CH3 → CH4 + CH2=CH-CH3
- 过程中CH3-CH2键断裂,可能性为48%;
- CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH3 + CH2=CH2
- 过程中CH2-CH2键断裂,可能性为38%;
- CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 + H2
- 过程中C-H键断裂,可能性为14%。[15]
裂化反应中,不同的条件能引发不同的机理,但反应过程类似。热分解过程中有碳自由基产生,催化裂化过程中产生碳正离子和氢负离子。这些极不稳定的中间体经过重排、键的断裂、氢的转移等步骤形成稳定的小分子烃。
在工业中,深度的裂化叫做裂解,裂解的产物都是气体,称为裂解气。
命名
[编辑]烷類的命名多採IUPAC命名法。
命名烷類的首要步驟是分析其為環狀亦或是鏈狀,再進行命名步驟。[16]
鏈烷烴
[编辑]化學通式:[17]
鏈烷烴的命名步驟為:
- 找出最長的碳鏈當主鏈,依碳數命名主鏈,前十個以天干[18]代表碳數,碳數多於十個時,以中文數字命名,如:十一烷。
- 從最近的取代基位置編號:1、2、3...(使取代基的位置數字越小越好)。以數字代表取代基的位置。數字與中文數字之間以 - 隔開。
- 有多個取代基時,以取代基數字最小且最長的碳鏈當主鏈,並依甲基、乙基、丙基的順序列出所有取代基。
- 有兩個以上的取代基相同時,在取代基前面加入中文數字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以“,”(逗号)隔開,一起列於取代基前面。
因為烷類一般簡單,故亦會使用「正、異、新」去區隔同樣化學式的烷類。IUPAC也曾推薦過此種命名方式[19]。如例己烷命名方式:
普通命名 | IUPAC命名 | 结构简式 | 结构式 |
---|---|---|---|
己烷、 正己烷 |
己烷 | CH3(CH2)4CH3 | [20] |
异己烷 | 2-甲基戊烷 | (CH3)2CH(CH2)2CH3 | [21] |
新己烷 | 2,2-二甲基丁烷 | CH3C(CH3)2CH2CH3 | [22] |
環烷烴
[编辑]環烷烴的命名方式和烷類方式相同,僅需在前添加一環字,以做識別。如例環丙烷:
结构
[编辑]烷烃中,每个碳原子都是四价的,采用sp3杂化轨道,与周围的4个碳或氢原子形成牢固的σ键。
为了使键的排斥力最小,连接在同一个碳上的四个原子形成四面体。甲烷是标准的正四面体形态,其键角为),大約等於109°28′。[24]
下面是前10种直链烷烃的分子式和结构模型图。
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異構體
[编辑][[Image:Saturated C4 hydrocarbons ball-and-stick.png|thumb|right| 不同的四碳烴類(從左到右): 正丁烷和异丁烷為同素異構體,化學式皆為C4H10;環丁烷和异丁烯為同素異構體,化學式皆為C4H8
雙環[1.1.0]丁烷是唯一化學式為C4H6的烴類。]]
超过3个碳原子的烷烃可以以多种方式排列,形成同素异构体。
- C1:沒有同素異構體: 甲烷
- C2:沒有同素異構體: 乙烷
- C3:沒有同素異構體: 丙烷
- C4:兩個異構體: 正丁烷, 異丁烷
- C5:三個異構體: 正戊烷, 異戊烷, 新戊烷
- C6:五個異構體: 己烷
- C12:三百五十五個異構體
- C32: 27,711,253,769個異構體
- C60: 22,158,734,535,770,411,074,184個異構體,其中有很多為非穩定狀態。[25]
應用
[编辑]工業上的應用
[编辑]由于烷烃的制取成本较高(一般要用烯烃催化加氢),所以在工业上不制取烷烃,而是直接从石油中提取。由于烷烃不易发生反应,所以工业上也不把它作为化工基本原料。
烷烃的作用主要是做燃料。天然气和沼气(主要成分为甲烷)是近来广泛使用的清洁能源。石油分馏得到的各种馏分适用于各种发动机:
- C1~C4(40℃以下时的馏分)是石油气,可作为燃料;
- C5~C11(40~200℃时的馏分)是汽油,可作为燃料,也可作为化工原料;
- C9~C18(150~250℃时的馏分)是煤油,可作为燃料;
- C14~C20(200~350℃时的馏分)是柴油,可作为燃料;
- C20以上的馏分是重油,再经减压蒸馏能得到润滑油、沥青等物质。[26]
其他
[编辑]- 异辛烷是汽油抗爆震度的一个标准,其辛烷值定为100。
參看
[编辑]注釋與參考資料
[编辑]- ^ 国二下自然与生活科技(康軒版), 第四冊. 第四章. 有機化合物.
- ^ Kim, S. J.; Caldwell, J.; Rivolo, A. R.; Wagner, R. Infrared Polar Brightening on Jupiter III. Spectrometry from the Voyager 1 IRIS Experiment. Icarus. 1985, 64: 233–48 [2007-08-28]. doi:10.1016/0019-1035(85)90201-5.
- ^ http://tw.dictionary.yahoo.com/dictionary?p=%E7%83%B7%E7%83%B4
- ^ http://chem188.cn/Article/ShowArticle.asp?ArticleID=3409,其中亦有可能出現鹵素,因為其價數和氫原子相同,為+1,所以可以取代氫原子。
- ^ http://www.zdic.net/zd/zi/ZdicE7Zdic83ZdicB7.htm
- ^ http://dict.revised.moe.edu.tw/cgi-bin/newDict/dict.sh?cond=%D6J&pieceLen=50&fld=1&cat=&ukey=1359251432&serial=2&recNo=7&op=f&imgFont=1
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- ^ https://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache:VNeEGYgHSAoJ:jpkc.rzpt.cn/top15/wf/ziyuan/jiaoan/youji/2.doc+%E7%83%B7%E7%83%B4+%E5%AF%86%E5%BA%A6&hl=zh-TW&gl=tw&pid=bl&srcid=ADGEESgwCXS896phlvYvMEUsuGVfFWelQctjPhtUlq7LoWdj0GoQugTMV-O9aS4WfYx7oRYa8wFxnB0aLhMGCxoYcAeJa6e6JH6657SgpAjIZflHlpoxf-yAVjNc3-4Y7sHWhoMFDcvL&sig=AHIEtbRFi8bogIirNN7rq5sNcGoavpLDUA
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- ^ 參考自IUPAC命名法
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- ^ 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
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